Tradīcija valkāt kostīmus Helovīna laikā sākās no senajiem Samhain ķeltu svētkiem. Ķelti, kas pirms 2 gadiem dzīvoja vairāk nekā 2, 000 tagadējā Īrijā, Apvienotajā Karalistē un Francijas daļās, uzskatīja, ka 31. oktobra naktī robeža starp dzīvajiem un mirušajiem kļuva neskaidra, un mirušo gari atgriezīsies uz zemes. Lai pasargātu sevi no šiem gariem, viņi valkātu kostīmus, kas izgatavoti no dzīvnieku ādām un galvām, kas, iespējams, bija diezgan biedējoši pēc izskata, lai saplūst ar gariem vai atbrīvotu tos.
Kad romieši iekaroja ķeltu reģionus, viņu svētki, piemēram, Feralija, dienu, lai pieminētu mirušo aiziešanu, un Pomona, svētki par godu augļu un koku dievietei, ietekmēja ķeltu svinības un tam pievienoja jaunus elementus. Pēc kristietības izplatīšanās visā ķeltu zemēs baznīca kristīja pagānu svētkus. 1. novembris tika iecelts par visu svēto dienu, un iepriekšējā naktī, 31. oktobrī, kļuva par visu svētku vakaru, kas vēlāk pārtapa par Helovīnu. Pārģērbšanās prakse turpinājās, iespējams, ar jēgas maiņu, bet joprojām saglabāja spocīgo un pārdabisko elementu.
Turklāt "Souling" paraža, ko kristieši praktizē Rietumeiropas daļās no vismaz 15. gadsimta, iespējams, arī veicināja Helovīna kostīmu nēsāšanas attīstību. Nabadzīgi cilvēki devās no durvīm līdz durvīm, savācot dvēseles kūkas vai nu kā mirušo pārstāvji, vai pretī, sakot lūgšanas par viņiem, un viņi bieži ģērbtos kostīmos vai maskējoties.
